仕无门，常年被迫居于社会之底层，不得登高展眉，见多了能力远不及他的庸碌之辈，只因为出身士族便就能轻而易举地入郡县为吏，见多了郡县吏员、豪强大户欺凌黔首的场景，他对所谓的“士族”怀有极强之恶感，用后世的话说，他现在就是一个怀才不遇、愤世嫉俗的年轻人。
在愤世嫉俗的同时，受两汉风尚之影响，他又是一个“重义”的人。比如演义中他对曹操固有恶感，可曹操以国士待之，这便是恩情，他却也不会不回报之。厌恶一个人是一回事儿，报答这个人的恩是另外一回事儿。在这方面，关羽恩怨分明。
刘和低头看了看刘备、张飞，心中思 量：
关羽乃熊虎之将，有万夫不当之勇，非曹、刘、孙这样的人主不能用之，而曹、刘、孙三人，曹操出身阉宦之家，孙坚虽是寒族，可性格刚烈，与关羽皆不融，唯独刘备，虽是汉家宗室，而早与寒门无异，又仁厚能容人，也只有他能与关羽亲同骨肉。
但是自己的出现导致刘备、张飞提前出仕，没了桃园结义，自己招募关羽是否会比曹操容易？。一路以来张飞好像不太鸟刘备这个卖草鞋的，对自己颇为敬重，张飞敬士大夫，书不欺我；刘备倒也随和一路上对着谁都是客客气气的，没有因为刘和