有梁山兄弟的小忠义，不喜欢扩大梁山的规模，而吴是读书人，讲究的是大忠义，是为民报国，其志向要大得多，不喜欢终老梁山。
所以时间长了，才发现，吴用与晁盖根本就是秀才遇到兵，有理讲不通，尤其在梁山的发展上，分歧越来越大，有如鱼在山的感觉，晁盖就这么大能耐，不可能做更大的事儿，跟着晁盖，前途就到此为止了；直到吴遇到宋江，两人心胸开阔，志向远大，都是具有大格局，大视野的人，而宋在领袖气质，规划方向，分配工作，驾驭众人方面能力超强，与吴用的智慧超众恰可形成强强联合，两人志同道和，吴用至此才真正感觉到有如鱼在水的感觉，因此吴后来倒向宋是情理之中的。
其实吴用对宋江的了解亦不浅，也早有想让宋江上山，抗衡晁盖的意思，在促成宋江上山的过程中，吴用亦起了推波助澜的作用，所以宋江上山以后，吴宋一条战线，晁盖的影响与势力渐失，最后被宋江取而代之，只是时间的问题，攻打曾头市一战，实际上是晁盖有意突破吴宋的联手，而一时兴起之作，也反映了晁勇多谋少的基本性格特点，促使自己早早地送命，使梁山完全地成为吴宋的天下。
而现在，武大来了，自是不许那黑三郎上梁山的，而保住一个晁盖在梁