在公元194年的时候，朝廷任命刘繇接替陈温为新一任的扬州刺史，而本来扬州刺史的治所是在寿春的，但是因为当时的大汉一片混乱，淮南一带早已是在袁术的势力范围，于是刘繇只好将自己的治所撤到了曲阿。
不过这个时候问题又来了，当时的曲阿是孙策的舅舅吴景的势力范围，而且由于吴景与袁术之间的关系非常不错，所以吴景便与孙策的堂兄孙贲一起排挤刘繇，又将刘繇赶出了曲阿。
在这之后，狂妄自大的袁术便自命为扬州刺史，并且与吴景、孙贲合攻刘繇的部下张英、樊能，不过双方打的胜负难分，一时之间处于胶着状态，不过就在不久之后，朝廷便加封刘繇为扬州牧、振武将军，因此刘繇得到了极佳的发展机会，很快便拥众数万人。
到了公元196年的时候，觉得自己已经有优势很大的刘繇便下令让张英、樊能与东渡而来的孙策军对抗，但是孙策手下的武将不仅比刘繇的手下多，实力也更加出色，所以刘繇最后还是不敌孙策的大军而败，之后痛定思 痛的刘繇觉得自己的手下没有一员能够上台面的大将，于是就招募到了与自己同乡的太史慈，再次与孙策对抗，但是刘繇这一次又因为中计而大败，太史慈也被孙策所俘虏，然后转而投靠了孙策