如此安慰刘表，如今天下大乱，征战不断，日后肯定还是会有机会的，只要刘表下一次把握住机会就好了。
不过一直以来，在大汉到处都在发生的诸侯争战中。刘表始终保持着中立态度，而与此同时的刘表也不再向中央政府交纳税收，因此刘表的自守态度也使得荆州地区避免了许多战火，为当地经济和文化的发展提供了条件。
到了建安十二年，曹操在稳定了中原的局势后开始向南方发展，荆州便成为曹操的第一个进攻目标，毕竟入蜀作战受到了道路的限制，而对东吴出兵的话一来就要跨江作战，而荆州的北部就成为了最好的攻击目标。
而这时的刘表已经步入晚年，但是未能妥善处理好后嗣的相关事宜，因此刘表的两个儿子──刘琦与刘琮都牵涉到了嗣子之争的问题上。
最初，刘表因为长子刘琦与自己的相貌长得相似而十分喜爱他，但是因为后来刘琮娶了刘表继室蔡夫人的侄女，所以蔡氏就爱屋及乌（实际上还是为了家族的利益），因此喜爱刘琮而讨厌刘琦，蔡氏于是就经常在刘表面前抵毁刘琦，而刘表因为宠信蔡氏，于是逐渐信以为真。
另外，蔡氏之弟蔡瑁及其外甥张允亦得刘表信重，手中握着荆州的兵权，且又与刘琮相善，故