孙策所觎觊，而陈登因为自己在长江两岸的名声极高，因此陈登也有了进攻东吴的想法。
在公元199年的时候，孙策攻下皖城之后主动向陈登发难，派孙权跨江进攻陈登所守匡琦城（貌似这就是孙十万的第一次出征），虽然东吴部队的数量十倍于陈登守军，但是陈登依旧镇静自若，命手下的将士们严阵以待，并且为迷惑敌人，陈登下令紧闭城门，偃旗息鼓，示弱于敌。
待到孙权还在多疑陈登在搞什么鬼的时候，陈登便登上城楼，仔细观察了孙权的布阵，便发现孙权有所松懈，认为可以出击，于是突然打开城门，陈登手下的部队向孙权军发起了突袭，结果孙权军自然是猝不及防，来不及反应便被陈登军冲乱，顿时就溃不成军，失去了指挥，士气大跌，而陈登这边则是亲自擂鼓，手下将士士气大涨，于是奋勇冲杀，孙权军在崩溃之后，因为是渡江作战，上船撤退的效率非常慢，所以很多士兵都是登船不及，被杀死淹死者不计其数，最终孙十万大败而回，陈登取得了全面胜利。
不久之后，不死心的孙十万又亲率大军卷土重来，再次进攻广陵郡，而陈登一面向曹操告急，一面做好应敌准备。
陈登暗中命人在曹操军来援的必经之路上聚积柴草，每隔十步一