学。年届弱冠，以才华洋溢称誉乡里。与阳翟辛毗，许下陈群，定陵杜袭并称颖川四名士。
为避战乱，赵俨举家迁到荆州客居，与同乡杜袭、繁钦一见如故，成为莫逆之交。三人深受刘表礼遇笼络，但赵俨认为刘表目光短浅，但难成就大事。
曹操迎汉献帝于许昌，布“唯才是举令”，实施屯田制以后，赵俨认为曹操“应期命世，必能匡济华夏”，于是就同杜袭、繁钦等人一起举家北还。投奔曹操之后历任朗陵县令、司空府掾属、主薄、都督护军等职，极得曹操重用。
曹操的三位大将张辽、乐进和于禁分别屯驻于长社、阳翟和颍阴，彼此之间由于功高位显而不服气，以致经常争吵摩擦。曹操就任命赵俨为张辽、乐进、于禁三军的参军，赵俨不负众望努力消除了三大将之间的积怨。
因赵俨治军有方，从此经常被任命为都督护军，统率协调曹操的高级将领出外征伐。建安十三年，曹操南下讨伐江南，命赵俨都督于禁、张辽、张、朱灵、李典、路招、冯楷七军。
此次，曹操让赵俨担任大军监军（相当于现代军队集团军的政委）一职，仅次于夏侯渊，位于副都督于禁之上，可谓位高权重，可见曹操对他是极其器重是。曹操意在制衡、协调