炮挥了很大的威力，三好家因为田山高政的计谋大败，总大将三好实休也死于铁炮之下。此战之后，在又经历了教兴寺合战之后，小笠原成助才随着三好家的其他军势撤退回阿波国。
回到了阿波国之后，小笠原成助倒是过了一段无忧无虑的日子。
三好长庆死后，三好氏的勢力大为衰退，特别是三好长治成为当主，三好三人众因为攻击黑田职高之后。三好家的行为彻底惹怒了黑田家，黑田家开始攻击丹波国，甚至开始攻击讃岐国的本领，他的好日子也就到头了。
之后的事情大家也都知道了，三好家屡屡败在黑田家的手里，连四国本领之一的讃岐国都给丢了。
小笠原成助在石境山、日关谷等几次大战之中都有参与，而且都被给与了比较重要的指挥位置。毕竟是重要的一门忠，而且一直忠心耿耿，三好家也信得过他。
虽说历次合战，包括后来对讃岐国的小打小闹都是战败，不过小笠原成助早就已经留了心眼。既然他自己能够指挥一些豪族、国人，那冲在最前面的，死在黑田家手里的，就大部分都是归在他麾下的豪族的士卒，所以现在他才能凑出城内的近千人士卒。
小笠原成助对于黑田家进攻的抵抗是比较坚决的，不过