06年，无间道风云和血钻给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭借与詹妮弗康纳利合作的血钻获得最佳男主角提名。但大奖依旧和他无缘，大奖得主是卡波特的菲利普塞默霍夫曼。
07年第11小时以及08年的谎言之躯和革命之路，说实话只能算是一般。
10年禁闭岛是莱昂纳多和马丁西科塞斯的第四次合作。同年他与克里斯托弗诺兰合作了盗梦空间。影片于7月16日在北美正式上映后连续三周蝉联北美票房冠军，这可以算是他近年来最成功的一部电影，却还是没能为他带来梦寐以求的大奖。
11年的胡佛、13年的了不起的盖茨比虽然也不错，他本人也凭借华尔街之狼中的表演获得了金球奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角的提名。可结果呢大奖还是和他无缘。
直到月25日，莱昂纳多主演的荒野猎人点映。该片由亚利桑德罗冈萨雷斯伊纳里图执导，莱昂纳多继盗梦空间后再度和汤姆哈迪合作同年，莱昂纳多迪卡普里奥宣布将和马丁斯科塞斯六度携手，出演短片选角风云，该片讲述了一个充满戏剧性的故事，德尼罗和莱昂纳多为竞争演出大导演马丁