1999年，格温妮丝与马特·达蒙合作主演了《天才雷普利》，该片成为1999年最具争议『性』的影片之一。之后，格温妮丝主演的影片还包括有《瓶中美人》、《夹缝求生》、《晚安好梦》、《两个情人》等各种类型的作品，但都没什么名气。直到原时空的08年，才参演了《钢铁侠》，并且出演后面两部续集。只是很可惜的是，钢铁侠里面，小罗伯特·唐尼太出彩了，以一己之力碾压了其他所有人，也就黑寡『妇』的扮演者斯嘉丽·约翰逊能和他相比。而作为女主角的格温妮丝，则是完全的不出彩，第一部里出场次数不多，也无法引起观众的注意。第二部干脆就被同样是女演员的斯嘉丽给比了下去。
当然了，不能说斯嘉丽的演技就一定比格温妮丝的好，事实上，斯嘉丽的演技还略差一些。毕竟格温妮丝是奥斯卡的影后，这是多少女演员究其一生都无法达到的程度。运气也好，实力也罢，人家能把这个奖项拿到手，本身就不是意见容易的事情。之所以在电影里会压制，只能说佩珀这个角『色』实在是没什么两眼的表现，名义上是女主角，实际上最多只能算是一个配角。而剧中角『色』本身『露』脸就不多，穿着打扮又基本上以保守为主，和大『露』特『露』身材爆炸的黑寡『妇』比