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在所有人眼里，安切洛蒂执教切尔西的第一个赛季无疑是成功的，因为有双冠王，但卫报爆料表示，并非如此，因为早在赛季初，安切洛蒂的球队在开局五连胜后，客场一比三输给维甘竞技，结果第二天，阿布拉莫维奇就在训练场公开对安切洛蒂施加压力，要求一个解释。
随后，类似的事情在反复不断地出现，尤其是在切尔西被淘汰出欧冠后，阿布拉莫维奇更是对安切洛蒂施加了巨大的压力，而最终球队夺取英超和足总杯两项奖杯，成为英格兰足球历史上屈指可数的双冠王，但依旧还是没能取得阿布拉莫维奇推心置腹的信任。
“老板总是觉得，球队赛季后能夺取双冠王，更多是来自于他的督促的功劳，安切洛蒂更多只是提供些许帮助。”某切尔西不愿透露姓名的内部管理人士透露。
而这种不稳定的关系在安切洛蒂执教的第二年愈演愈烈，先是安切洛蒂要求的夏季转会没能得到支持，而球队的老龄化却越来越严重，到了十一月，安切洛蒂还一直排在榜首，但在零比二输给利物浦后，助理教练威尔金斯却被阿布拉莫维奇勒令下课。
“安切洛蒂认为，这是老板对他的警告，以表达对输给利物浦的不满。”某内部人士透露，“因为