直便带着三万百姓乘坐三百余艘船只出发了，三百多艘海船形成了一支浩浩荡荡的船队。
好在大海无边无际，又是往南行顺风顺水，冬季也没有多少飓风大浪，一路靠着海岸往南行驶，行进的还算顺利。
李彦直乘坐的大船在船队的正中，有吴平拨付给他的一百舟山水师船员为基础，李彦直自己又是举人的身份，在随同南下的人中提拔了一些秀才童生功名的读书人辅助自己，很快把船队掌控了起来。
每艘船只都任命有名望的人为首领，负责安抚船上百姓，负责食物发放等一应工作。
又设置数艘快船为传令舟，由熟练的水手驾驶，专门负责消息命令的传送。
白天以桅杆上悬挂的旗帜为号，统筹整个船队的行止，夜晚则在桅杆上悬挂不同颜色数量的灯笼，来传达自己的命令。
整个船队虽然庞大船只众多，在李彦直的统筹下却井然有序，一路向着南方行进。
昼夜行驶，三日后，船队便到了海州附近海面，鉴于船上粮食补给还多，李彦直并未下令到海州靠岸，而是继续向南行驶，十余日后到达了淮安府附近。
对众多的百姓来说，长久的船上生活很不适应，好在是冬季，没有疫病传播的土