兵，再行追击，将曹操后卫部队击溃。
同年，长沙太守张羡率零陵、桂阳三郡叛逆刘表，刘表遣兵攻围，连年不下。后张羡病死，长沙人又立其子张怿为主，于是刘表攻下张怿，广开土地，南收零陵、桂阳，北据汉川，坐拥数千里疆域，带甲兵十余万。
在平定荆南之后，刘表与交州牧张津之间渐生仇隙。在建安四年至八年间(199年-203年)，张津对刘表连年用兵。然而交州兵微将寡，故即与刘表作战经年仍是徒劳无功。
(203年)，张津被部下杀害。刘表为染指交州，便旋即派遣属下赖恭出任交州刺史，希望抢先在朝廷任命官员前占有交州。同时，他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜。另一方面，以曹操为首的汉廷则拜交趾太守士燮为“绥南中郎将，董督(交州)七郡，领交址太守如故“，旨在抗衡刘表在交州的势力。
200年，刘表与张绣合击曹操，双方互有胜负。其后曹操与袁绍相持于官渡，据守南阳的张绣接受谋士贾诩的建议，向曹操请降，刘表从此失去了对南阳郡的影响力。
201年，刘表派步骑一万人攻西鄂，西鄂县长杜袭召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，坚守城池，最终寡不敌众