刘备常常和他议论，关系也日渐亲密。关羽、张飞等大感不悦，刘备向他们解释道：““我有了孔明，就像鱼得到水般，希望诸位不要再说了。””关羽、张飞等便不敢再抱怨。诸葛亮所提出的《隆中对》是此后数十年刘备和蜀汉的基本国策。
建安十三年（公元208年），刘表之妻刘琦后母蔡氏屡进谗言，刘表对刘琦渐渐不悦。刘琦数次向诸葛亮请教自安之术，但诸葛亮每每推辞，刘琦便在一次饮宴时用上屋抽梯之计令诸葛亮说出解决办法，诸葛亮便反问刘琦：“你不见到春秋时期申生在内而有危险，但重耳在外却可得安吗？”当时黄祖被东吴杀害，刘琦便上荐为江夏太守外求自保。同年八月，刘表病逝，其二子刘琮继位，听到曹操南下的消息，遣使投降。刘备在樊城知道后，率军队和百姓南逃，曹军在当阳长坂追上并大破刘军。
刘备败走夏口，而孙权之前又派鲁肃到来观察情况，并向刘备建议向孙权求救，诸葛亮便自荐到柴桑作说客，与鲁肃结为朋友。
到达柴桑后，诸葛亮面见孙权，先用二分法给孙权两个选择，“如果能以吴、越的军力与中原之国抗衡，不如早和曹操断交”；另一个选择则是激将法，“如果认为不能抵挡，为何不停止军事行动，向北方称臣呢