其后太史慈守护刘繇败奔豫章，遁走于芜湖，逃入山中，而称丹杨太守。同时，孙策已经平定宣城以东一带，惟泾县以西有六县尚未平服。太史慈即进驻泾县，屯兵立府，为山越所附。后孙策亲自攻讨泾县，终于囚执太史慈。孙策见慈，即为其解缚，握著其手说“尚记得神亭一战吗？如果卿当时将我生获，你会怎样处置我？”太史慈说“不可知也。”孙策大笑，说道“今后之路，我当与卿共闯。”即拜太史慈为门下督，还吴后授以兵权，拜折冲中郎将。后来刘繇丧于豫章，其部下士众万馀人无人可附，孙策便命太史慈前往安抚兵众。左右皆说“太史慈必北去而不还了。”孙策却深具信心地说“子义他舍弃了我，还可以投奔谁呢？”更替其饯行送别至昌门，临行把著太史慈的手腕问“何时能够回来？”太史慈答道“不过六十日。”果然如期而返。
太史慈的射术确是史上有名的。他跟从孙策讨伐麻保贼，有一贼于屯里城楼上毁骂孙策军，并以手挽著楼棼（城楼上的柱子），太史慈便引弓射之，箭矢更然贯穿手腕，更反牢牢钉在楼棼上，围观者数万人，无不称善。曹操闻其威名，向太史慈寄了一封书信，以箧封之，内无多物，而放了少量当归，寓意太史慈应当向其投诚，其见重如此。后来孙权统事