襄阳，进击关羽、苏飞等人，击退其众，南郡诸郡的山谷蛮夷都前往乐进处投降。
乐进容貌短小却武艺出众，有胆烈而跟随曹操，为帐下吏。他被遣回所属郡募兵，募得千多人，归还后升军假司马、都尉。[1]?
兴平元年，乐进从击吕布于濮阳，从击张超于雍丘，从击桥蕤于苦县，都是先登陷阵而有功，受封广昌亭侯。建安三年，乐进从征张绣于安众，围吕布于下邳，率军多次破敌，人送雅号矮脚虎。建安四年，又击眭固于射犬，攻刘备于小沛，都获得了胜利，因功拜为讨寇校尉。
建安五年，乐进与于禁渡河攻获嘉，归还后，从击袁绍于官渡，为官渡大战主力。乐进奋勇力战，斩袁绍部将淳于琼淳于仲简于乌巢。官渡以少胜多，袁绍由盛转衰，曹操扶摇直上，乐进功不可没。
建安九年，从击袁绍之子袁谭、袁尚兄弟于黎阳，斩其大将严敬，拜游击将军。不久乐进别击黄巾，破其众，平抚乐安郡。从围邺城，平定后追击袁谭于南皮，再次先登，闯入南皮城东门。袁谭败后，乐进别攻雍奴，再破其军。
建安十一年，曹操上表汉献帝，称赞乐进及于禁、张辽说“武力强大，计谋周全，品性忠正，操守高洁，每次征战，身先士卒，勇猛