，又跟随曹操攻打袁术，征讨徐州。
兴平元年，乘曹操攻打徐州之际，留守兖州的张邈、陈宫等反叛，迎接吕布入主兖州，曹操派李乾回到乘氏，安抚各县百姓。吕布的别驾薛兰、治中李封招降李乾，劝其反叛，李乾不听从，于是他们把李乾杀害。曹操派李乾的儿子李整带领李乾的部队，和其他将领攻打薛兰、李封。薛兰、李封被打败，李整因为跟随平定兖州的各县有功，升迁为青州刺史。李整死后，李典任颍阴县县令，担任中郎将，统领李整的部队，曹操觉得李典是个可造之材，让他试着管理百姓，升迁他为离狐太守。
建安五年，曹操和袁绍在官渡两军对抗，李典带领家族的人以及所辖部队运输粮食布匹供应军需。袁绍被打败以后，曹操任命李典为裨将军，在安民一带屯兵驻扎。
后来曹操在黎阳攻打袁谭、袁尚，派遣李典与程昱等将领用船运输军粮。赶上袁尚派魏郡太守高蕃带领部队驻扎在河上，断绝了水道，曹操下令李典、程昱说“如果船过不去，就走陆路。”李典与各将领商议说“高蕃的部队缺少兵甲只是依仗水势，士兵有轻敌的心思，攻打他们一定能够取胜。在军队可以不听圣旨；只要是有利于国家的事，自己做主也可以，应该立即攻打。”程昱也这样认