于慎行却力劝张居正不要一意孤行。更狠的是，刘台被捕后，满朝上下无人敢去探视，于慎行却果断前往探望，结果将张居正开罪得不轻，还联名上疏请万历帝收回夺情成命，以至于张居正把于慎行叫到跟前责问说：“我对你不薄，你何以如此报我？”
结果于慎行回答：“正因为您对我不薄，学生才不得不如此，夺情有违祖制、不合规矩，您是百官之首，当为天下楷模。”但显然尝到权力滋味的张居正听不进去。
后来张居正死后遭清算，万历下令抄家。于慎行在这种情况下，却又不避嫌怨，写信给主持此事的丘瞬，请他照顾张居正八十多岁的老母和不成年的幼子。丘瞬思来想去，最终还是听了这句劝，给张母保留了住宅和足够赡养晚年的土地。于慎行因此受到朝中一片赞誉。
高务实此前自己思索徐阶与高拱之争的时候，采信的不少史料就出自于慎行的《谷山笔尘》，原因无他：高务实相信于慎行的人品操守远胜于王世贞。
当然于慎行的操守之所以获得高务实的信任，并不仅仅因为这两件事，毕竟这两件事都有可能是故意为之，目的就是为了获得清誉——高务实自己所为的养望，其实也同这些事情很有些相似之处。
他真正欣赏甚至