抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。
张飞第一次遇上劲敌是与吕布交战的时候，第一次交战不敌吕布，于是刘备的家小被吕布俘虏，形势所迫，刘备、张飞只好暂时依附吕布，驻军于小沛。没想到刘备的军队在小沛发展得极为迅速，吕布不安，又率军来攻，刘备只得携张飞等投奔曹操，并与曹操联合。
第二次张飞与吕布相遇，张飞从曹操进攻吕布，吕布败亡后，张飞被任命为中郎将。一直到赤壁之前，张飞都随着刘备辗转投奔到袁绍、刘表的手下，从起义到现在，中途经历了许多坎坷，刘备集团的力量也并不是特别强大，但是张飞能够从一而终，始终追随刘备也不容易，可想几兄弟的感情是有多坚定。
万人敌张飞的性格，张飞虽勇猛但是却缺乏智谋，而且性格狂躁拥有暴力倾向，张飞性格特点可以说是十分明显的。正是北方风云际会，两雄官渡相争之时，董承等人密谋诛杀曹操失败后被杀，刘备逃出杀车胄，复占徐州。
张飞是好美女的，食色性也，好美女是人的天性，张飞看看美女就算了，还趁着天下混乱抢占民女，这就有点不道德了。除此以外，张飞对士卒下属无情，勇猛善战，但从未独当一面。
他能够对刘备、关羽结下生死誓言，真