与经济富庶，繁荣昌盛的西班牙岛东部相较，仅相隔一个莫纳海峡的波多黎各岛更像是一个16世纪的西班牙军事堡垒。尤其是在该岛于1521年将岛名更改为“波多黎各”（西班牙语意为“富裕之港）后，该岛立刻成为了加勒比海上的一个重要的海运中转站。
16世纪的西班牙人能够意识到波多黎各岛在加勒比海上的重要性及战略地位，还是比较富有远见的。在其位于岛东北岸的首府圣胡安城的附近修筑有很多城堡、工事和护城墙，来抵御欧洲其他殖民者的入侵和掠夺。
这些城堡、工事和护城墙没有辜负西班牙人寄予的厚望，在其后近400年的时间里成功抵御了来自法国、荷兰和英国的入侵，维持了西班牙在该岛上的海外殖民统治。直到1898年美西战争后，才失去了对其的控制权。
船队顺着航道，缓缓进入到圣多明戈城外的海域内时，约翰·霍金斯又向伊莎贝尔询问起了一些事，“u船长/u，这个叫什么波多黎各的小岛很重要吗？为什么西班牙人会在岛上修建堡垒？”
伊莎贝尔觉得，从小就未接受过良好的教育，只懂得英语口语及一些外国语单词的约翰不太可能会理解“战略”这种概念。简单地说，西班牙人牺牲了波多黎各