在他59岁时，迎娶23岁的名妓柳如是，当时致非议四起。
依照明末的道德标准，士大夫涉足青楼、狎妓纳妾，会被看作是风流韵事，但要大礼婚娶妓女，则是伤风败俗、悖礼乱伦之举，被视为洪水猛兽。
钱谦益贪恋柳如是美色心切，全然不顾世俗偏见和礼法名器，坚持用大礼聘娶。
因为他的声望实在太高了，此举让许多循规蹈矩的读书人无法接受，舆论哗然，简直到了人神 共愤的地步。于是在婚礼当天，许多人站在岸边，捡起石头往他们结婚的船上砸去。
然而，柳如是不在乎，她只求“知己”；钱谦益更不在乎。为了置办风风光光的婚礼，他忍痛把自己珍藏多年的宋刻《汉书》出售。
婚后，这对闻名一时的“老少配”，还不断被人嘲笑。据说钱谦益有一天对柳如是说：“我爱你乌黑头发白个肉”，柳如是俏皮地回答说：“我爱你雪白头发乌个肉。”这些不知是真是假的闺房私话竟然成为公众乐此不疲的话题，被广泛传播，其中蕴含的讥讽、嘲笑和艳羡等情绪复杂，无以复加。
其实，是男人的都对于这种一枝梨花压海棠的事情不知道多羡慕，恨不得一脚踹开老钱，让自己上！
羡慕吧，老钱