段增虽说是后世人，可以提前预知历史，但他可不认为自己投靠刘备就一定能帮助刘备避免早期的“流浪生涯”，毕竟刘备早期面临的对手可是曹操，试问天下又有几人敢说自己是曹操的对手呢？
而投靠曹操的话，曹操那边人才太多，且主要都是颍川、兖州士人为主，作为凉州出身的段增去了曹操麾下可未必会受重用。
没看到像杜畿、张既、杨阜等出身关中、凉州的人，明明有着较大功劳，且才能也很卓越，却在曹魏中始终不能进入核心层吗？
总之，不管是曹操、刘备还是孙权，投靠他们都有着各自的缺憾，想要出头都很有难度。
相比之下，自立一方似乎是一个更好的选择。
自立一方是需要有足够资本的，若是一点资本都没有就想争霸天下，那无疑是在妄想，像前世一些小说里，主角刚刚穿越过来就能做官，然后就能建立势力打天下，这就太扯淡了，现实中几乎不可能。
所以当初刚刚穿越过来时，段增还有些迟疑，不过现在这种想法就强烈了许多。
这大半年时间他已经明白了段家所拥有的人脉，至少在西凉，段家的影响力是非常强的，董卓、贾诩、段煨等，都与段家有着密切关系。