祖故旧而心忧，至于病疴。
汉建安元年七月，时飞与备募兵于淮南，闻河北将战，飞单骑北走邯郸往助太祖，经秦亭渡会李进，乃渡河。至钜鹿，时绍谋士许攸以官爵诱当地豪强大户，全郡皆叛。飞依董昭谋，将郡卒一千，征郡南八县十城，连战连捷，九月复败许攸，乃全收钜鹿。后袁绍集军十万围邯郸。凡六日，邯郸危。飞率骑五百往援，阵斩袁军大将吕旷，乃入城，邯郸守军士气大振，城不复危。建安二年正月，太祖破绍，以功表张飞横野将军号，赠重金，飞受印挂金，单骑返淮南，途再遇李进，二人相惜，传为美谈。
飞善乱战，爱敬君子而不恤小人。建安八年，太祖以吕范为帅，与刘备战于淯水，备，飞之义兄也，飞奉命将兵两千往攻吕范，及战，飞独率亲卫奋勇向前，斩四将，擒一将，连透数营，然其部遭阻，飞不顾，及至司马懿营前，单骑往刺懿，懿部不能当，懿马惊而走，飞逐之于阵，忽懿马失前蹄，自忖必死，然飞以其出身名门，恕之，单骑东走，满营皆不敢阻。及刘备复至，情势愈危。懿羞愤难免，遂卸甲割髻，裸衣号令军前，亲突阵向南扑备中军，乃大胜。待全军往逐刘备，独懿寻飞不止，并得飞洗甲于淯水中。二者一时皆裸衣，激斗于淯水，飞前突阵负创七处