一路顺风顺水不一样，佩莱格里尼在离开扎拉德兄弟公司之后又干过好几种经纪人，但都干的很不顺利，而且他的两次婚姻也都以失败告终。
甚至在2004年他再次遇到约翰.保尔森之前，这家伙是处于一种失业状态。
不过在职场历练多年之后，佩莱格里尼练就了出众的财务分析能力，造就了他与众不同的投资思 维，他不再受制于华尔街金融体系中的条条框框，不再完全依赖信用等级、评级机构评级，而是海量收集财务信息自己综合分析，并以此作为投资判断的依据。
而在两个人再次相遇的时候，约翰.保尔森的日子过得并不是很舒心。
在贝尔斯登任职四年后，保尔森决定从投资银行转行到基金管理，加入格鲁斯合伙基金，成为合伙人之一，正式开始了他的基金管理生涯。1994年，他看准了对冲基金的势头，和其他几家小对冲基金合租了一间办公室，创立保尔森对冲基金，专做并购套利和事件驱动投资。
那些年，保尔森的小日子过得还算可以，尤其是在新世纪之初，保尔森看出了互联网中蕴藏的巨大泡沫，果断开始做空互联网，这让他的保尔森基金在新世纪的前两年中每年的获利超过了5%，他的基金规模也增加到了6