随刘老三起兵的曹无伤当然也是其中之一，跟着刘老三南征北战多年，刘老三在南阳称王之后，颇有战功的曹无伤一度被封为司马，又在汉军发起南征时，先是随着曹参南征长沙郡，躲过了南阳军的颖川叶县惨败，又十分侥幸的在汉军攻打宛城时逃出了战场，与曹参一起跑到了棘阳与刘老三会合，没有象众多同僚那样惨死在宛城战场上，成为了极少数还能活下来的刘老三沛县起兵老人。
只不过曹无伤的好运也就此走到了尽头，刘老三重回项羽帐下后，所部不过五千左右的人马，官职方面僧多粥少，又得照顾项羽给刘老三补充的西楚军中基层将领情绪，就连南阳军的重要将领周勃、曹参和樊哙等人都被降为了二五百长，曹无伤当然也只能是无过受罚，十分委屈的被降为了只能统领百名士卒的步兵百长，连一个他已经根本看不上的五百长都没能当上。
对此，对刘老三忠心不二的曹参和樊哙等人倒是没有什么怨言，但是因为众所周知的原因，曹无伤的心里当然十分不是滋味。可是再怎么不满又有什么办法，刘老三已经没有办法再给他什么特殊照顾，他又不象历史上一样有机会讨好项羽，获得西楚军的重用，所以曹无伤也只能是忍气吞声，老实服从刘老三的命令，乖乖做好了继续跟随刘老三