个成功的商业家和投资高手，必然是有一套哲学理念。即使是大字不识，也肯定有一套道理，也就是他自己的哲学，驱动他的行为。孙正义的商战哲学，是中国的《孙子兵法》。
孙正义酷爱《孙子兵法》，在病卧中也要坚持捧读，几乎到了废寝忘食的地步，而且他的出发点也是非常奇怪，别人研读其中三十六计，他琢磨为什么兵法13篇第一篇是计篇，后来得出万事从计划开始。孙子前面六篇全部讲了战前准备，孙正义认为，战前准备到位，打仗的结果就不言而喻。他还把孙子语录作为厂训放在大门口：一边是‘胜兵先胜而后求战’，另一边是‘败兵先战而后求胜’。他将孙子的精髓应用到软银的一次次投资并购中，做到了真正的“不战而胜”。
不与一般的学者一样，他不仅仅是研究《孙子兵法》，更是将其真正的实用化。
孙正义对《孙子兵法》的创新性应用，后来表现在企业经营管理中，他独创了一套“孙孙兵法”，名字的由来是自己也姓孙，将孙子的孙与自己的孙相乘，也有人戏称为“子孙兵法”，一则孙正义是日本网络巨子，二则他是孙子的子孙。其兵法核心就是25个字：“一流攻守群，道天地将法，智信仁勇严，顶情略七斗，风林火山海”。