2008年，阿莱格里开始执教卡利亚里，结果帮助这支球队获得联赛第9名的好成绩，2010年4月，当时排名联赛中游的卡利亚里俱乐部意外解除他的主教练职务，同年6月，阿莱格里的教练生涯迎来了大转变，米兰正式宣布他入主球队以接替巴西少帅莱昂纳多。
从阿莱格里的教练生涯来看，他其实还只是个级教练圈子的‘新手’，并未能取得什么出色的成绩，但米兰俱乐部经理加利亚尼却对他给予了信任，阿莱格里就力排众议并以实际战绩获得更多的支持。
在贝尼特斯执教国际米兰没获得成功的情况下，米兰一举跃居积分榜首，打破蓝黑军团称霸意甲的局面，阿莱格里也成为继萨基、卡佩罗和扎切罗尼之后，在贝鲁斯科尼执掌米兰之后，第四位带领球队的首个完整赛季，就夺得意甲联赛冠军的教练。
有了成绩，就有了信任和权力。
在刚入驻米兰时，阿莱格里只能凭借经理加利亚尼的信任在球队站稳脚跟，但现在他可以插手到俱乐部转会上的事情了，俱乐部有什么转会动作，加利亚尼都会咨询他的意见。
所以当听到马德里竞技求购蒂亚戈-席尔瓦时候，阿莱格里极力反对，“蒂亚戈是球队最重要的后卫球员，没有他，球队的后