顶奥斯卡最佳导演，随后却因为“父辈的旗帜”和“硫磺岛来信”而饱受质疑——
这两部电影分别以美国和日本的视角来审视二战结束之前的硫磺岛战役，克林特希望以不同国家的不同立场来讨论战争的伤害，但显然野心太大，呈现出来的效果却远远低于预期，引发了一片批评。
尽管华纳兄弟及时采用了紧急公关手段，最后还是凭借着“硫磺岛来信”为克林特赢得了奥斯卡提名，但在那之后，克林特的想法和创意就受到了诸多挑战——和科恩兄弟筹备“醉乡民谣”有着诸多相似之处。
年，克林特拍摄了“换子疑云”和“老爷车”两部作品，前者因为安吉丽娜-朱莉的加盟而引发了无数讨论，后者却干脆利落地无人问津。
从作品的题材、内容到方式和风格等等，“老爷车”都不是学院系的作品，不要说负责制作和发行的华纳兄弟了，就连克林特自己都不太重视，拍摄期间多次传出准备退出剧组的传闻，而且还花费了诸多经历和史蒂文-斯皮尔伯格等人讨论其他作品的筹备。
其实，“老爷车”上映之后的口碑非常出色，在颁奖季之中赢得了日本电影学院奖、法国凯撒奖和意大利卫奖等颁奖典礼的最佳外语电影奖；但同样，华纳兄弟也