史大郎优点十分明显，同样他的缺点也特别突出。史进在不到半年的时间里武艺突飞猛进，又是能路见不平拔刀相助的游侠气性，可是史进做了一山寨主之后，无论是只身行刺、带兵打仗还是做敌后工作上，那个史大郎的种种行径，活脱脱就是个少不经事的后生小子。
虽然史进打熬武艺时极有毅力与韧性，可少年任气的他父母都管不了，就算后来闯荡江湖碰了一鼻子的时候，还有欠他史进人情的少华山寨主朱武心甘情愿将寨主之位让给他。在家人与江湖同道的容让下，史进少了许多人生历练，使得他除了两军交锋时除了斩杀些武艺还不算十分了得的敌将，根本无法独当一面。
这也就是为什么比起同样位列于梁山八骠骑的花荣、徐宁、杨志、索、张清等将才，史进唯有两次身为主将统率兵马的时候，一次折了一半人马被杀得大败，另一次更是轻易踏入敌军的埋伏，而使得他与其他五名梁山好汉一同殒命沙场。
萧唐喜欢史进在水浒中刚出场时的意气风，还喜欢那个史大郎鲜明的个性，所以他不想再让史进的人生重蹈覆辙，一次次因为自己的鲁莽与冒失付出惨痛的代价。而如果想让史进迅成熟起来，他明显还缺乏足够的阅历与见识，这些人生经验并不是终日苦练武艺，亦