合诸海盗首领，号称十八芝，成为当时福建沿海实力最强大的一支武力及商业团队，麾下有水手士卒数万人，从事着海上贸易，哦，偶尔也客串一下海盗这份很有前途的事业，横行于台湾海峡。同年，他的另一位恩主李旦正办好厦门、长崎、及大员贸易，从大员回平户途中去世，其在大员的产业和士卒转归郑芝龙控制，这令郑芝龙的实力进一步得到一次质变。
在得到了从南中购买的大批火炮和火药的支援下，他兼并了旧ri的兄弟许心素等人，夺取了厦门港口，并且以当时称大员、如今称台湾为基地，纵横海峡两岸，不断的对福建、广东沿海进行sāo扰劫掠活动。
在这期间，他的船队发展到了七百艘船的规模，将旧ri的兄弟许心素捕获并斩杀，击败了当时的福建副将俞咨皋（这位爷也非等闲之辈，他老子可是和戚继光齐名的人物！）。
便在这样的时候，福建官府决定，拿出另外一个对付盗匪团伙屡试不爽的法宝：招抚！有道是要当官杀人放火受招安。眼下郑芝龙手里不缺钱，缺少的是一个可以光宗耀祖的身份，在福建官吏眼中，郑芝龙虽然“纵横海上，据海岛截商粟，但是与官军作战，官军败不追，俘获将士不杀。”足见其忠义之心未泯，于是，便有人出来往