“读书异地，功名未就，家乡远通，况是佳人难觅，良缘未缔。”每日里便游荡在这销金窟中，不过好在有左良玉所赠金银，自然可以大把花钱。
俗话说，姐儿爱钞也爱俏，侯方域恰好是应了西门庆大官人所谓的潘驴邓小闲中的几个条件。有钱有闲有身份地位有名声，这样的大好青年，如何不在秦淮河上出名？
这一日，侯方域与好友杨龙友来至此处，恰青楼姊妹们正举行盒子会（明代南京妓业风俗，于每年清明前后举行，色艺俱优者比赛吹拉弹唱一连数日），席间一名女子李香君出类拔萃，侯方域一见钟情。
那杨龙友是个在秦淮河上厮混已久，惯会帮闲的，当下看出端倪，便极力撮合。
此时侯方域年方二十一岁，其父侯恂为户部尚书，此时虽身陷囹圄，但为东林党（明末爱国政治集团？）领袖之一，正是被江南读书士人尊崇的时候。而侯方域自己亦为复社骨干，其诗文已名冠天下，所谓的复社四公子之一。（嗯？似乎叫什么什么四什么的，都没有好结果。大家自行脑补去。）
李香君挣点妙龄，年方一十六岁，生的温柔纤小、宛转娇羞身躯短小，肤理玉色，慧俊婉转，“容可落雁，貌能羞花”正是风尘女子最为美好的一段年华。