没有考中科举前，曾经给时任兵备道的房守士当过家庭教师，房守士后来去大同当巡抚，于是孙承宗又跟着他一起去了大同。
大同本是明朝九边重镇之一，原设总兵官镇守；成化七年（明宪宗年号，公元一千四百七十一年）开始设巡抚；大同镇的东起居庸关，西至黄河南流入山西的交汇处方向的偏关，约有二千多里，南北方向也有一千多里，行政区域划分之大，在九边重镇中是“数一数二”的；从正德八年开始，（明武宗年号，公元一千五百一十三年），大同镇管辖一十三个卫所，近千个堡寨，三百多个烽火台，十四万大军，五万多匹战马。
房守士到大同后整军备战，孙承宗在上课之余，接触到了很多军人，这些人中有百户、老兵，他们普通有着丰富的从军经验，通过和他们的交流，孙承宗萌发了对军事的兴趣，对边关的情况有了基本的了解，这段时间的磨炼，对于孙承宗来说是“一举两得”：一是孙承宗谈及兵事起来，“头头是道”，令他在朝堂中赢得了“知兵”的美名，为孙承宗以后出任辽东经验打下了很好的基础；二是孙承宗后来跟天启皇帝讲科的时侯，不象别的老师那要只讲《四书》、《五经》这些枯燥的理论，还讲些民间的秩闻、趣事，这令孙承宗在天启皇帝的心目中大