司令桑普森立即率领舰队前去堵截。
考虑到长期围困和攻坚的需要。美国人还在每一艘大舰后面拖着一艘浅水炮舰，舰队中间还夹杂这一大群载着新闻记者和看热闹的民间游艇，简直像是一次热闹的游园会。
5月11日，美国舰队抵达圣胡安港外，由于港口防守严密。美国舰队于清晨5点30分在港外进行重炮遥击。在进行了2个小时的炮击后，美国人却在天亮之后发现港内都是一些商船。西班牙舰队根本不在这里，美国人只好灰溜溜的返航。
在返航途中，桑普森得知塞尔维拉聪明的选择了法属马提尼克岛和荷属库腊索港进行了补给，险遭已经偷偷溜进了加勒比海。懊丧不已的桑普森只得命令旗舰纽约号装甲巡洋舰丢下其他舰船，全速赶往基韦斯特。去和已经南下的斯克莱里的机动舰队会和，商讨下一步的行动。
经过商讨，美国人认为塞尔维拉不会自投罗网的前往在美国人眼皮子底下的哈瓦那，而是极有可能前往位于古巴西南的西恩富戈斯或者最南端的圣地亚哥。
如果是历史上的塞尔维拉的话，美国人的预测倒是对的，塞尔维拉会选择地势险要、建设完善的古巴第二大城市。有着堪称天然要塞的绝佳地形的圣地亚哥。