庾翼乃是庾亮的幼弟，年方十三，但其在书法上的天赋和悟性，却是连身为书法大家的几位兄长——庾亮、庾冰、庾怿全都深感诧异和欣慰的。
后世传说，庾翼的书名曾一度在王羲之之上，遂有“家鸡野鹜之诮”——我的子侄怎么都去学逸少书法了？分明不爱家鸡爱野鸡嘛。后经较量，方才心服，认为王羲之为“伯英（张芝）再生”。
由此庾亮便趁着机会，急匆匆返家，与兄弟们商议，旋即给年仅十三岁的庾翼行了冠礼，起字“稚恭”，要他跟随王羲之一同到关中去访卫夫人。
庾翼不明白，就说：“诸兄书法，皆有可观，弟尚未学全，又何必去学别家？”庾亮气性大，不肯明言，倒是庾冰不在乎，直言道：“访师学书为假，欲稚恭往谒大司马，为我庾氏预留退步是真……”
庾翼苦着脸说：“弟尚年幼，实不会做此等事。”庾冰说你不会没关系啊，你只要跟着王羲之到长安去，到时候他怎么办，你就也怎么办，即便不能讨得大司马的欢心，也算预先表明态度，方便咱们接下来的筹谋、安排。
就此挑选了数十名仆役、部曲相伴，用一艘大船，载着两名少年登程。计划是先溯江而上，去武昌拜访王敦，然后在夏口转入沔水，直