快就踏上了执教的道路，为自己的人生开启了新的篇章。作为半途接手的教练，西蒙尼在不足两年的时间内，作为教练就完成了他在马竞的首个“帽子戏法”，拿到了欧联杯，超级杯以及西班牙国王杯，给陷入低潮的马竞带来了新的风气和面貌，重要的是，西蒙尼延续了马竞的神 锋传统，成功地将法尔考和“白菜价”的科斯塔打造成了全欧洲疯抢的神 锋。
本赛季西蒙尼给马竞带来了铁血和硬朗，这也和西蒙尼年轻时期的球风息息相关，早在西蒙尼球员时期，他就以凶狠拼命著称，典型的拼命三郎，在1998世界杯上和贝克汉姆的矛盾相信球迷也历历在目。在西甲这种技术为主流的大环境中，西蒙尼带来这种粗犷的打法和凶悍的防守风格在本赛季的西甲尤其显得独树一帜。不仅如此，全民皆兵也是马竞现在的风格，西蒙尼强调整体移动和默契的打法使得每个人都在球队的阵型中找到了自己的位置，或许他们的球员不是全欧洲最佳的，但是他们的球队归属感一定是最好的。
越是研究，克洛普也不得不承认，马德里竞技比他所想象的还要难对付，这是和皇家马德里完全不同风格的球队，非常难缠。
马德里竞技主教练迭戈.西蒙尼是克洛普重点研究的对象。