天才应用到了正确的领域：在接手父亲留下的1000英亩大豆农场后，亨利迅速展现了自己在期货交易方面的天赋，他的公司慢慢成为全美最大的商品经纪公司。
亨利从小就是一个铁杆棒球迷，因此在步入人生巅峰后立刻寻求满足自己年少时的梦想：在先后尝试投资mlb的纽约扬基和佛罗里达马林鱼队之后，他终于在2001年以1.44亿美元的价格联合收购了波士顿红袜队，并迅速成为红袜队的最大股东。
在接手红袜队以后，亨利进行了大刀阔斧的改革：扩建球场、签下优秀球员和高管、改革电视转播方式……很快，波士顿红袜在2004、2007年2次问鼎mlb总冠军。红袜队拥有mlb最长满场纪录，而且也是全联盟客场平均观众人数最多的球队之一。
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随后，亨利开始把目光投向他并不熟悉的足球领域，亨利控股的芬威集团在2010年用4.77亿美元收购了彼时正在低谷的利物浦足球俱乐部。在收购利物浦之前，美国人亨利对足球、对英超几乎一无所知，再加上美国老板在英国历来糟糕的形象，当时的英媒一致唱衰这位外来户。
英格兰当时就指出：暴发户亨利的身家不过11亿英镑，远不及热刺老板刘