兄弟、刘唐、吴用等晁盖的老伙计那样得到晁盖的信任，又没办法进入宋江一伙人的核心圈子。所以，晁盖为了表现出自己身为山寨之主的公心，就把林冲派给了宋江，帮他去打祝家庄。
宋江三打祝家庄的结果，何智自然是心知肚明的。在全力以赴的“官军化”梁山泊面前，祝家庄这种地主武装着实是不堪一击。即便是祝家庄凭着自身是本土作战，在当地根深蒂固的优势，让宋江吃了几个亏，但是双方的实力差距实在太大。
而且更为关键的是，晁盖这人的确是有心胸，有气魄，与那位白衣秀士王伦截然不同！如果把这时候的晁盖换成王伦，恐怕在宋江前面两次攻打祝家庄失利之后，就会自己偷着乐，任凭宋江吃个大败仗，灰头土脸的回归山寨了。若是宋江这一仗真的败了，他自然就没有了与晁盖争夺山寨权利的资本。
可是，晁盖的气概却远不止此。他并没有坐观宋江自败，而是在宋江小吃了几亏之后，便将自己的亲信班底也给宋江送了过去。在这其中，就包括了智多星吴用。而吴用这位狗头军师给宋江出的主意，也的的确确是起到了极为关键的作用。
最终，宋江成功击破祝家庄，成就了自己来到梁山泊之后的第一功！
不过，宋江