清军侵掠江南的时候，他在老家如皋，有义军反抗清军，他反倒是害怕地躲到了浙江去。
冒襄倒是后来也曾多次缅怀自己抗清的好友们，也收养抗清义士的遗孤，并终身不出仕清朝。
太子监国入江南之后，冒襄也是格外兴奋，认为自己终究不再是亡国之人，甚至“一身本事”能够施展。他眼见着万斯同、顾炎武等人都出仕大明，并且逐渐位高权重，冒襄也想当个大官。他凭着自己的名气，托了不少人做引荐，但是没有想到，江南很快刮起了清肃之风，许多江南士绅竟然都因为投清或者压迫百姓而被入罪处理了。而他的引荐也始终没有奏效，他仍旧是布衣一名。
冒襄大节无亏，本来安安生生地在南明继续做一个快活公子也不是不行，不过自从他结识了一个朋友，便发生了很多变化。
他认识的这人，名叫刘晁庵，说是徽州人士，小有家财，因为仰慕冒襄的字画，多次出巨资购买他的作品，遂跟冒襄结识为好友。这刘晁庵每次见冒襄，都带着厚礼，甚至还两次赠送给冒襄美女，让冒襄一时引此人为知己。
两人每每喝酒，多谈论各种事，刘晁庵就经常夸赞冒襄非是池中之物，有安邦定国之才，屡屡被埋没，非常可惜。有的时候，刘晁庵也