电影开始播放，最先出现的是一条街，随后是背景介绍，1959年叶问将大儿子叶准送回了广东，与太太张永成和幼子叶正继续在香港生活，传授咏春，弘扬武术。
随着电影的播放，剧情开始浮现，叶问的幼子叶正在一间叫做志仁小学的学校中上课，不过这间学校的地皮被一个叫做费兰奇的外国地产商老板所看中，费兰奇让他的手下混混头子马鲸笙一定要拿下志仁小学。
马鲸笙为了完成老板的任务，费尽了手段，用尽了y谋，不过都被叶问一一破坏，化解。在与马鲸笙争斗的过程中，叶问还结识了儿子同样在志仁小学上学的咏春高手张天志，张天志虽然一边靠着拉黄包车为生，但却也在地下赌场以打黑拳赚钱。
其间，张天志曾帮叶问一起挫败马鲸笙利用志仁小学学生叶问就范之事。但是，身为一个咏春高手，张天志也曾有过一个开宗立派的梦想。
为此，筹够了钱的张天志毅然开了一家咏春武馆，但是香港的各门各派早就认同了叶问的咏春拳，为了能够宏扬自己的武馆，张天志先是打败了香港各个门派，随后公开向叶问挑战，争夺谁的咏春才是正宗。
不过，就在这个时候，叶问的妻子张永成突然得了绝症，为了照顾妻儿