本范围内，最早认识到“幕藩体制”将无以为继的人。他并没有走上倒幕的道路，却总是在有意无意地挖幕府的墙角。比如，他开办的神 户军舰操练所和海军塾——这两者是“一套班子，两块牌子”的关系，基本就是一个倒幕人才的培训学校，最著名的学生，就是坂本龙马。
用现在的话来说，他是“幕藩体制”中最大的一个“公知”。
相对德川家茂，德川庆喜对胜海舟的“底子”摸得更清，因此一掌权就免了胜海舟的军舰奉行的职务，替之以小栗忠顺。但德川庆喜也承认，胜海舟才华出众，加上他特殊的政治取向，倒幕派多少要给他些面子。在目前这种情形下，幕府方面，找不出比胜海舟更合适的谈判代表了。
谈判的结果是，双方各退一步，幕府让出皇宫的乾门给萨摩藩，皇宫由会津、萨摩二藩“共同警戒”。
这个方案，德川庆喜虽然不满意，但勉强能够接受：可是松平容保不干，他破口大骂胜海舟“卖国”，声称“要打便打，寸土不让”。
德川庆喜不好劝松平容保“委曲求全”，更不能直接下令会津藩“撤防”——那样的话，“卖国”的帽子随时会飞到他自己的头上。再说，下令了松平容保也不见得会听。