96年，在现代激情版罗密欧与朱丽叶中，莱昂纳多塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。
97年，莱昂纳多主演了泰坦尼克号。影片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中的表演而成了“世纪末的票房炸弹”。
至此，莱昂纳多的演艺生涯可以说已经走上了一个巅峰，他距离演员最终大奖奥斯卡最佳男主角，只有一步之遥。可是谁都想不到，就是这一步之遥，却成了莱昂纳多无论如何都跨不过去的天堑。
2000年，莱昂纳多在电影海滩中饰演一个酷爱畅游络世界寻找刺激的美国年轻人。反响平平，并没有为他带来什么收获。
02年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的逍遥法外和马丁西科塞斯导演的纽约黑帮，前者得到35亿美元票房，莱昂纳多的表现被提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰埃伯特等广泛赞赏。
04年，和马丁西科塞斯合作的飞行家为莱昂迎来一个金球影帝，同时在次年，得到了他人生第一个奥斯卡最佳男主角的提名。可惜，他只是被提名，最后大将得主是灵魂歌王的主演杰米福克斯。