被明军前锋赵德胜活捉。张士德在张士诚的四个兄弟中是最能干的一个，善于打仗，有谋略，颇得将士的喜欢，浙西地区都是他打下来的，如果没有张士德，诚王张士诚早就完蛋了。
张士德被活捉以后，张士诚顿时失去了一条胳膊，是战是和，一时间拿不出主意来。
朱元璋对张士德给予优待，希望通过他的劝说来招降张士诚。哪知张士德抓住朱元璋守卫的疏漏，写了一封信，派人偷偷地送给大哥张士诚，说朱元璋日后做了皇帝，必定会杀光为他打下江山的功臣，万万不可投靠朱元璋，还不如投降元朝，为了断绝朱元璋的念想，他准备自尽。
有了三弟的计策，张士诚决定再次请求向元军投降。达识帖睦迩顺水推舟，将此事报告给朝廷。元顺帝喜出望外，立即封张士诚为太尉，其手下的文武官员都按级别封了官。虽然不再称王，张士诚仍然和以前一样拥有武装和土地，割据浙西、淮东之地，俨然独立王国。
而张士德被押送到金陵南京以后，拒绝进食，最后活活饿死，朱元璋为之叹息不已，厚葬了张士德。自从张士德死了之后，谋害杨完者的魔念再次左右了张士诚，他在复仇的泥潭里越深越深，不能自拔。
至正十七年1357，朱元璋