。曹操围攻郯县，未能攻下，便转而攻取虑、睢陵、夏丘三县，所过之处全都遭到屠戮，鸡犬不留，旧城废址不再有行人。田楷此时与刘备率军来救，后曹操因兵粮告尽，终得退兵。陶谦表刘备为豫州刺史，屯小沛。
兴平元年四月，曹操再度率领大军南攻徐州，先拔五城，遂略地至琅邪、东海。回军经过郯城，徐州将领曹豹与刘备屯兵郯东，邀击曹操，被其击破，曹操随即西拔襄贲，所过之处多所残戮。陶谦眼见日暮途穷，打算逃回老家丹阳，正在这时，陈留太守张邈背叛曹操，与其弟原广陵太守张超迎吕布入兖州，曹操只好回师平叛。同年，陶谦病逝，享年六十三岁。
陶谦任徐州刺史时，徐州经战火过后“世荒民饥”，陶谦表荐下邳人陈登为典农校尉，在徐州境内实行屯田。陈登上任便“巡土田之宜，尽凿溉之利”，在陶谦、陈登的努力下，徐州农业生产得到恢复和发展，收获“粳稻丰积”。
陶谦担任徐州刺史时，北面的青州、兖州黄巾此起彼伏，徐州却相对太平无事，百姓富足，谷米屯满粮仓，青州、豫州等地的流民（如郑玄、许劭等）也纷纷涌向徐州。当时，陶谦任命与自己同郡的下邳相笮融督管广陵、下邳、彭城运粮，其利用手中掌握的粮食，起大浮屠寺