关羽迅速迫近颜良军，冲进了万军之中杀死颜良并斩首而还，袁军溃败。曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退。
袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军，曹操当时只有骑兵六百，驻守于南阪下，而袁军多达五六千骑，尚有步兵在后面跟进。
曹操命令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道路旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物，曹操突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑，文丑为乱军所杀，并不是关羽斩杀，顺利退回官渡。颜良、文丑都是河北名将，却被一战而斩，袁绍军队的锐气被挫伤。
袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持三个月，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出：“我要在十五日为你们打败袁绍，不要再让你们如此的辛劳。”
曹操写信给荀彧，商议要退守许都，荀彧回信说：“袁绍将主力集结于官渡，想要与主公一决胜负。主公当以至弱当