曹操问他要带多少人去，要不要带些礼物去呢？蒋干回道：“我只要一条小船，别的一概不要。”曹操大喜，就派蒋干前去。
周瑜率军抗击曹操，在三江口与曹兵初次交锋，首战告捷。曹操责令荆州降将、水军正副都督蔡瑁、张允加紧训练水军，蔡瑁、张允二人沿着长江建立了水寨，让熟悉水战的荆州降军在外，不习惯水战的青州、徐州军居中，以便操演迎敌。
周瑜亲自窥探曹军的水寨，看见曹军的布局得法，防范森严，不禁大惊，深深感受到蔡瑁、张允对东吴已经构成了威胁，于是周瑜暗自下定决心：“我必须设计先除掉这两人，然后我军才可能有机会破曹。”
正在这时，曹操向众谋士问计，寻求战胜东吴的办法。幕宾蒋干自告奋勇说道：“我自幼与周郎同窗交契，我愿凭三寸不烂之舌，前往江东说服周瑜前来投降。”
蒋干并夸下海口：“丞相请放心，蒋干到江东，必定会成功。”
曹操求胜心切，大喜之余，连忙派蒋干前往江东。这样一来，蒋干便成了曹操与周瑜之间的中介人物，曹操与周瑜的斗智便直接表现为蒋干与周瑜的斗智。
蒋干的到来，正适应了周瑜的需要，于是他与众将附耳低言，众将皆应命而去。这一