马德里竞技想要得到蒂亚戈-席尔瓦，绕不开的一个人，就是米兰现任主帅马西米利亚诺-阿莱格里。
在球员时代，阿莱格里并不出色，他长期效力于低级别联赛的球队，比如来自家乡的利沃诺，之后在1991年他加盟了佩斯卡拉，在佩斯卡拉，阿莱格里成为了一名知名的中场好手，作为中场球员他竟然曾经在一个赛季里打进了12个进球而令人印象深刻。
阿莱格里还同斯蒂法诺-博戈诺沃成为队友共同效力于佩斯卡拉。
在1992年9月13日，佩斯卡拉和米兰的比赛中打进一个进球，那场比赛最终以5比4结束，范-巴斯滕在那场比赛中上演了帽子戏法。
阿莱格里后来转会去了卡利亚里、佩鲁贾以及那不勒斯。经历了一系列甲级联赛和乙级联赛的混迹之后，他又回到了令其成名的佩斯卡拉，之后他又效力于皮斯托伊埃斯和阿格里安尼斯，在2003年的夏天，他结束了自己的职业生涯，那一年正是米兰在曼彻斯特第六次举起欧冠奖杯的时代。
2004年，阿莱格里开始了执教生涯，他是从退役的阿格里安尼斯开始的，之后由于成绩不错转投格罗塞托队，两年后他加入乌迪内斯辅佐恩师加莱奥内，成为了教练组成员。