次，一次是秦二世二年（公元前二百零八年）八月，在项羽、刘邦灭秦之战中，秦将章邯击破项梁军于定陶的一次进攻战。七月，项梁率楚军击秦，在东阿、濮阳东、定陶、成阳、雍丘连破秦军。数胜之后，项梁低估秦军力量，放松警惕 。八月，章邯得到秦二世的兵力支援，即率部进攻项梁，大破楚军于定陶，项梁战死。为避免被秦军各个击破，项羽、刘邦与吕臣均主动率部退守彭城一带。章邯击败项梁后，以楚地义军不足忧，乃率部北上攻赵，使楚军得到休整机会，重新恢复和壮大起来。
第二次“定陶之战”，发生在东汉献帝兴平二年，在曹操统一北方的战争中，兖州刺史曹操攻占定陶，驱逐奋威将军吕布。此战，曹操采纳荀彧的谋略，巧设埋伏，以少胜多，击溃并驱除吕布，巩固了兖州根据地，对曹操以后统一北方，成就大业，具有重要的意义。曹操攻吕布濮阳之战后，重整旗鼓，于转年正月，击败侵入定陶的吕布军。五月，曹操向驻军巨野的吕布部将蒋兰、李封发动攻击，吕布亲自援救，被曹操击败，撤退而走。曹操歼灭巨野守军，斩蒋兰、李封，乘胜进驻乘氏县。
当时，曹操获悉徐州牧陶谦已死，本打算趁机夺取徐州，再回军消灭吕布。谋士荀彧指出，兖州是您成就霸业